新橙皮苷二氫查耳酮；新橙皮苷；合成工藝

新橙皮苷二氫查耳酮NHDC）是一種查耳酮的衍生物，合成原料主要是柚皮苷和橙皮苷。柚皮苷和橙皮苷廣泛存在于柑橘類果實的皮、肉和種子中，通常果皮中含量較多 ［1］ ；其合成工藝也較為簡單，分為化學法與生物法，均操作簡易，合成周期短。研究發現其甜度是蔗糖的 1 500 ~1 800 倍 ［2］ ，其性質穩定、無毒無害、高效低熱，具有良好的調味功能，是一種新型的甜味劑，能夠讓食品增香增甜，且能在食品中長期穩定存在，可滿足作為食品添加劑的要求，因此在食品工業中具有廣闊的應用前景；另外 NHDC 還具備良好的生理活性，具備抗氧化性和清除自由基的能力，能夠降膽固醇和血糖 ［3］ 。

1 NHDC 前驅體的提取及合成

NHDC 是通過橙皮苷的異構體新橙皮苷在堿性條件下開環得到新橙皮苷查耳酮，再催化加氫得到 ［4］ 。新橙皮苷在天然植物中含量較低 ，因此通常將柚皮苷、橙皮苷轉化為新橙皮苷再用于 NHDC 的制備。NHDC 合成的完整流程是先提取橙皮苷、柚皮苷，再通過各種方式轉化為新橙皮苷，最后采用堿液開環、催化加氫得到。

1.1 橙皮苷和柚皮苷的提取

橙皮苷與柚皮苷的提取方法較為成熟，手段多種多樣。當前成熟的提取方法有堿提酸沉法、醇溶劑提取法、超聲提取法、微波提取法及酶法等。相關原理及參數如表 1 所示。

1.2 新橙皮苷合成及提取

1.2.1 柚皮苷化學法合成新橙皮苷 柚皮苷化學法合成新橙皮苷是通過催化劑催化羥醛縮合反應，用于該反應的催化劑種類有很多，例如堿醇催化劑、四氫吡咯、脯氨酸等，加之我國每年柚子產量巨大，柚皮來源豐富、價格穩定，從柚皮中提取柚皮苷合成新橙皮苷的路線不論從經濟上還是資源利用上都是很有利的。柚皮苷化學法合成新橙皮苷反應方程式如圖 1 所示，催化劑的優缺點如表 2 所示。

1.2.2 橙皮苷生物轉化法合成新橙皮苷 橙皮苷與新橙皮苷是同分異構體，兩者區別在于橙皮苷上橙皮素連的基團是鼠李糖基 β-1，6-葡萄糖苷，而新橙皮苷上橙皮素所連基團為鼠李糖基β-1，2-葡萄糖苷 ［22］ 。由于兩者是同分異構體，因此如何將橙皮苷高效地轉化為新橙皮苷成為研究人員關注的重點。生物轉化法是將橙皮苷水解，通過生物酶的作用將其轉化為新橙皮苷，或是通過生物酶將橙皮苷的鼠李糖去除，再使用轉移酶將橙皮苷轉化為新橙皮苷?；谶@一思路，國內外研究人員將眾多生物酶應用于兩者的轉化，并取得了良好的效果。1993 年，Castillo 等 ［23］將橙皮素通過葡萄糖基轉移酶與鼠李糖基轉移酶分兩步合成為新橙皮苷，并表明柑橘的枳殼中含有新橙皮苷的成分，給新橙皮苷的生物合成法提供了新的思路。2005 年以色列 Frydman 課題組 ［24］ 聯合美國佐治亞大學利用 7-O-葡萄糖基轉移酶與鼠李糖基轉移酶的共同作用，將由橙皮苷通過高溫稀酸溶液水解得到的陳皮素轉化為新橙皮苷，同時另一水解產物陳皮素-7-O-葡萄糖苷在鼠李糖基轉移酶的作用下得到新橙皮苷。

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